描述《爱你，西蒙》同世界观的新角色Victor（Michael Cimino饰）﹑他是Creekwood高校的新生，他正在自我寻觅﹑面对家庭里的挑战﹑应付新城市及了解自己的性取向。当他应付不过来时，他

卡尔·韦弗（史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰）人到中年，中年危机如约到来——妻子艾米丽（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）提出离婚，令他面对儿女不知所措。重回情场的卡尔发现自己已经脱离男欢女爱的时代了，幸而遇到泡妞高手雅各·帕尔默（瑞恩·高斯林 Ryan Gosling 饰），帮他重整行头，教他当今最时髦的方法俘获女人芳心。卡尔重战情场了，反而是雅各遇上感情烦恼，他遇见一个叫汉娜（艾玛·斯通 Emma Stone 饰）的姑娘，令他发现真爱原来和招数、游戏根本无关，他不再在意是否“

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哈利·弗路得婚礼快要进行了，结果发现未婚妻在和别人疯狂做爱。无奈，哈利·弗路得的铁哥们博勒加德·彭伯顿宣布：婚礼取消。但已经定下来的海岛蜜月游无法取消，于是哈利·弗路得决定和博勒加德·彭伯顿一起去